Su regreso oficial fue en Seúl el 30 de septiembre, en un partido contra la Selección de Corea del Sur que Boca ganó por 2:1. A semanas de su debut en el torneo argentino, recibió otro reconocimiento: fue convocado a dar una conferencia en la Universidad de Oxford. En el primer torneo, el Apertura 1995, Boca Juniors no realizó una buena campaña ya que sólo consiguió el cuarto puesto. Esto produjo la desaprobación de los hinchas en época de elecciones. El club finalizó el torneo con un nuevo presidente, Mauricio Macri, y con el alejamiento de Marzolini de la dirección técnica.

El nuevo año comenzó con problemas, debido a que la comisión directiva del club había decidido contratar a Carlos Bilardo como director técnico. Como consecuencia de la pelea que tuvieron en el Sevilla, Maradona amenazó en un principio con irse del club si Bilardo asumía el cargo, pero luego decidió apoyarlo. Otro de los problemas lo tuvo con la dirigencia, ya que Macri quería reducir las primas que se otorgarían al plantel en el caso de que se cumplieran los objetivos deportivos. A pesar de esto, Boca llegó a pelear por el título pero perdió todas las posibilidades luego de perder contra Racing. El 11 de agosto de 1996 Boca jugó contra Estudiantes de La Plata por la anteúltima fecha del Torneo Clausura. El equipo ya no tenía posibilidades de ganar el torneo y Maradona había errado contra Racing su quinto penal consecutivo. Luego del partido, que finalizó en una derrota, Maradona se alejaría de los estadios y regresaría recién 11 meses después. El campeonato fue ganado por Vélez Sársfield, mientras que Boca sólo consiguió el quinto puesto. Ese año realizó la campaña "Sol sin Drogas", organizada por el gobierno argentino. En el marco de la campaña debía mencionar los aspectos negativos del consumo de drogas, y, según expresó, "la campaña Sol sin Drogas la hago por los chicos. La droga existe en todos lados y yo no quiero que la agarren los pibes. Tengo dos nenas y me pareció que era bueno decir todo esto, una obligación de padre... Fui, soy y seré drogadicto".

A pocos días de dejar la actividad, Maradona viajó a Suiza para internarse en una clínica que lo ayudaría con su adicción a la cocaína. Pero el médico que lo atendía dio una conferencia de prensa contando detalles de su internación, lo que propició su regreso a Buenos Aires. Pero los problemas de salud no quedarían atrás, el 7 de abril de 1997 debió ser ingresado en un hospital luego de sufrir un problema de presión sanguínea durante un programa de televisión chileno llamado Viva el Lunes conducido por Cecilia Bolocco, Álvaro Salas y Kike Morandé transmitido por Canal 13.

El 21 de abril firmó el contrato que determinaría su regreso a Boca Juniors, cuya conducción técnica se encontraba a cargo de Héctor Rodolfo Veira, contratando a Ben Johnson como preparador físico ya que necesitaba ponerse en forma. Su regreso se produjo el 9 de julio, contra Newell's Old Boys. El 24 de agosto jugó el partido en el que Boca derrotó a Argentinos Juniors por 4:2. Luego del mismo fue sorteado para realizarse el control antidopaje, que finalmente daría positivo[35] por la presencia de benzoitilecgonina y metilecgonina, metabolitos de la cocaína. Esto produjo que la AFA le impusiera una suspensión en forma provisoria hasta que se conocieran los resultados de la contraprueba, que también daría positiva.[37] Maradona había realizado una denuncia policial en el mes de julio, debido a unos supuestos llamados telefónicos en donde lo amenazaban con colocarle droga. El juez Claudio Bonadío comprobó estas amenazas, y tras un pedido presentado por los abogados del jugador, dispuso una medida de no innovar obligando a la AFA a retirar la suspensión provisoria[39] hasta que se realizara una prueba de ADN en la orina analizada para constatar que fuera del jugador. Esto le permitió a Maradona seguir compitiendo, pero el juez dispuso, además, que debía hacerse en forma obligatoria un control antidopaje 24 horas después de cada partido. El estudio de ADN no pudo ser completado, debido a la pequeña cantidad de material genético que se encontró en las muestras que había enviado la AFA a la institución encargada de hacerlo, el PRICAI (Primer Centro Argentino de Inmunogenética). Dada esta imposibilidad, cuando el juez Bonadío levantara la medida de no innovar contra la suspensión provisoria de la AFA, lo que finalmente no sucedería antes del retiro del jugador, esta institución podía aplicarle la sanción correspondiente.

A pesar de encontrarse habilitado para jugar, en un partido frente a Colo-Colo por la Supercopa sufrió una lesión que lo mantendría en inactividad durante varios días. Volvería a jugar recién el 26 de octubre de 1997, en el partido que Boca Juniors derrotó como visitante a River Plate por 2:1, siendo reemplazado en el entretiempo por Juan Román Riquelme. Ese sería además su último partido oficial, ya que anunció su retiro del fútbol profesional el mismo día de su cumpleaños número 37, el 30 de octubre.